Свою историю знаменитый внедорожник, от концерна General Motors, ведет с 1999 года. Следует отметить, что в переводе слова «эскалада» — штурм крепости. Судя по названию, специалисты концерна связывали с этим внедорожником немалые надежды в битве за внимание потенциальных покупателей. Первое поколение автомобиля представляло собой абсолютную копию чуть менее известного внедорожника GMC Yukon Denali. Это было тесно связано с желанием потеснить на рынке престижных внедорожников Lincoln Navigator, который в те времена пользовался огромной популярностью. Автомобиль первого поколения выпускался только в одной комплектации: он имел полноприводную трансмиссию, четырехступенчатый автомат и оснащался 5,7 л. двигателем V8, мощностью 258 л. с. Однако данные характеристики откровенно недотягивали до уровня «Навигатора», который имел мотор с мощностью 300 л.с. и, в добавок, третий ряд сидений. По истечению двух лет бесплодных попыток штурма пьедестала внедорожников, корпорация General Motors признала свое поражение, и прекратило выпуск модели. Всего с конвейера сошло 50 тысяч внедорожников первого поколения. Сразу по завершению выпуска были начаты работы по разработке второго поколения.

Второе поколение

Следующее поколение внедорожника увидело свет в 2001 году. Автомобиль был спроектирован на новой платформе GMT800. Разработчики приняли во внимание предыдущие ошибки: новая модель имела узнаваемый оригинальный дизайн, соответствующий марке «Кадиллак», а также вместительный восьмиместный салон. Был заменен силовой агрегат. Взамен старого двигателя производители дали возможность выбора между 5,3 л. (290-299 л. с.) и 6 л. (349 л. с.), в зависимости от трансмиссии автомобиля. Производство данной модели было переведено из Техаса в Мексику, что положительно сказалось на себестоимости сборки. Все вышеописанные факторы не могли не сказаться на предпочтениях покупателей. Производство с каждым годом наращивало обороты, и продолжало выпуск до 2006 года.

Третье поколение

Сборка нового поколения выполнялась на обновленной базе GMT900. Конструкторами завода был внесен ряд существенных изменений: рама внедорожника стала жестче, а модернизация подвески позволила повысить плавность хода. Кроме того, серьезной переработке подверглась система безопасности внедорожника. Радовало и новый мотор Cadillac Escalade – 6,2 л. (410 л. с.), который разгонял от 0 до 100 км всего за 6,9 с. В целом, внедорожник третьего поколения был оснащен по последнему слову техники и заслужено удерживал лидерство в сегменте внедорожников премиум класса.